Estimar el espacio necesario para una copia de seguridad es uno de los problemas difíciles en la informática… Es un pariente lejano de la barra de progreso. 
En serio, parte del proceso es un volcado de base de datos, y no sé cómo se podría estimar eso con anticipación. Si tienes tantas imágenes que el espacio se convierte en un problema, incluirlas en los archivos de copia de seguridad probablemente esté fuera de las prácticas más comunes.
Por lo general, en lo que respecta a la administración de sistemas, el monitoreo del espacio libre y la salud de las copias de seguridad han sido una carga administrativa en lugar de una carga de la aplicación. Esto es parte de lo que la gente paga cuando contrata a CDCK para alojar su Discourse.
Hay muchas otras formas de quedarse sin espacio. Sé que te centras en el problema que te afectó, pero el problema es más general, y creo que esto se aborda más normalmente como sobrecarga administrativa.