バックアップに必要な容量を見積もるのは、コンピュータサイエンスにおける難問の一つです……進行状況バーの遠い親戚のようなものです。
まじめな話、その一部はデータベースのダンプであり、事前にそれをどのように見積もるかはわかりません。もし画像の数が多くて容量が問題になるなら、それらをバックアップアーカイブに含めるのは、おそらく一般的な慣行の範囲外でしょう。
通常、システム管理においては、空き容量の監視やバックアップの健全性は、アプリケーション側の負担というより、管理上の負担とされてきました。CDCK にDiscourseのホスティングを依頼する際、人々が支払っているのはこの部分の一部です。
容量不足に陥る方法は他にもたくさんあります。あなたが直面した問題に焦点を当てていることは理解できますが、この問題はより一般的であり、通常は管理上のオーバーヘッドとして対処されるべきだと考えます。