Estimar o espaço necessário para backups é um dos problemas difíceis na ciência da computação… É um parente distante da barra de progresso. 
Sério agora, parte disso é um despejo de banco de dados, e não sei como você poderia estimá-lo com antecedência. Se você tem imagens suficientes para que o espaço se torne um problema, incluí-las em arquivos de backup provavelmente está fora da prática comum.
Geralmente, quando se trata de administração de sistemas, o monitoramento de espaço livre e a saúde dos backups têm sido um ônus administrativo, e não um ônus da aplicação. Isso faz parte do que as pessoas pagam quando contratam a CDCK para hospedar seu Discourse.
Existem muitas outras formas de ficar sem espaço. Sei que você está focado no problema que te afetou, mas o problema é mais geral, e acho que isso é normalmente tratado como sobrecarga administrativa.