API経由でカスタムバッジを付与すると、バッジ付与イベントのWebhookはトリガーされますか?

そうではないようです。これは意図したものでしょうか?

意図したものでなければ問題ありません。あるいは、それが起こったり起こらなかったりするような値はありますか?