Existe alguma maneira de migrar um site existente baseado no Askbot para o Discourse?
Existe um script de importação: discourse/script/import_scripts/askbot.rb at main · discourse/discourse · GitHub. Ele foi atualizado há pouco menos de um ano. Provavelmente funcionou para alguém naquela época.
Se é “fácil” ou não fica a critério do leitor. Provavelmente é “fácil” se você pagar antecipadamente por um ano de hospedagem Business. Caso contrário, é “fácil” se você estiver confortável com a linha de comando e puder adaptar o howto de algum outro script de importação (a maioria deles opera de forma muito semelhante e este parece típico, exceto por esperar que o banco de dados esteja no Postgres, o que é mais fácil em alguns aspectos).
Se “fácil” não significa sujar as mãos com algum código e linha de comando, você pode postar em Marketplace.