J’ai décidé de passer encore une demi-heure à examiner cela et je pense avoir trouvé la cause.
Cela semble lié au passage à Rails 7, qui a mis à jour net-smtp de 0.1.0 à 0.3.1, ce qui a modifié les valeurs par défaut.
La façon dont la gem smtp appelle net-smtp ne désactive pas enable_starttls_auto et openssl_verify_mode, elle l’active uniquement lorsqu’il est activé.