@RBoy, agradeço a menção, mas por favor, não confunda os problemas. Pensei momentaneamente que poderia ter sido afetado por ambos os problemas, mas não fui. Estou lidando apenas com servidores de e-mail configurados corretamente e não sou afetado por esta mudança.
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Eu apontei isso, já que ambos os problemas começaram após a atualização para o beta4 (atualização do ruby, pelo que vejo) e ambos estão relacionados a e-mail, podendo haver alguma correlação. Parece que você ainda está tendo problemas com os trabalhos de e-mail, apesar de ter um certificado válido.
Se você está convencido de que não há como eles estarem correlacionados, removerei a referência à sua postagem, basta me enviar uma DM.
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Não vejo uma forma de estarem correlacionados, mas também não estou pedindo para você editar. 
Uma configuração na qual milhares de e-mails fluem sem problemas e, ao mesmo tempo, 30 falham consistentemente, não soa nada como uma alteração no manuseio de certificados.
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Tenho quase certeza que @loic corrigiu este problema com
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