@RGJ Quiero agradecer a todos por su ayuda. Finalmente, finalmente he resuelto esto. El ajuste para office365 es usar DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login.
El servidor smtp y la configuración de puerto de office365 son smtp.office365.com:587 con STARTTLS habilitado, que de todos modos es el predeterminado.
Y el nombre de usuario es la dirección de correo electrónico completa en la organización que utiliza office365, generalmente myaccount@mycompany.onmicrosoft.com. Esto puede o no ser lo mismo que su correo electrónico de notificación.
Aquí está mi configuración final:
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: myacct@mycompany.onmicrosoft.com
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: mypassword
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_DOMAIN: outlook.com
DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: myacct@mycompany.com
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
¡según Mail Tester es 10 de 10!