@RGJ Хочу поблагодарить всех за помощь. Наконец-таки, наконец-таки я решил эту проблему. Настройка для Office365 заключается в использовании DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login.
Настройки SMTP-сервера и порта для Office365: smtp.office365.com:587 с включённым STARTTLS, что является настройкой по умолчанию.
Имя пользователя — это полный адрес электронной почты организации, использующей Office365, обычно в формате myaccount@mycompany.onmicrosoft.com. Он может совпадать, а может и не совпадать с вашим адресом для уведомлений.
Вот моя финальная конфигурация:
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: myacct@mycompany.onmicrosoft.com
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: mypassword
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_DOMAIN: outlook.com
DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: myacct@mycompany.com
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
Согласно Mail Tester, результат — 10 из 10!