Pop-ups raramente melhoram a usabilidade, então não tenho certeza se concordo com isso.
No momento, ao colar da área de transferência, fazemos o seguinte:
Um componente de tema poderia ser construído (não há necessidade de um plugin aqui):
- Que adiciona um pop-up vermelho grande
- Que destaca a palavra “imagem” após o upload
- Que introduz uma página intermediária.
Sugiro começar com um componente de tema aqui antes de considerar qualquer alteração no núcleo.