Quali altre informazioni potrebbero essere utili? Il server remoto indica che l’autenticazione non è riuscita. Non c’è molto altro che possiamo dire.
Hai attivato l’autenticazione a due fattori (2FA) o a più fattori (MFA) per questo account di posta? Questo potrebbe impedire il funzionamento dell’autenticazione SMTP.
Se no, puoi provare l’autenticazione SMTP manualmente per vedere se funziona?
Devi prima costruire la stringa di autenticazione (una stringa codificata in base64 di username␀username␀password)
Suggerisco di usare Python:
○ → ipython3
In [1]: import base64
In [2]: import getpass
In [3]: u, p = 'michael', getpass.getpass()
Password: (incolla o digita la password qui)
In [4]: base64.b64encode(f'{u}\\x00{u}\\x00{p}'.encode()).decode()
Out[4]: 'bWlxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx'
(cambia michael con il tuo effettivo nome utente SMTP se lo fai)
NON CONDIVIDERE QUESTA STRINGA, È LA TUA PASSWORD IN CHIARO
e poi fare l’autenticazione SMTP manualmente, ad esempio:
○ → openssl s_client -starttls smtp -connect mail.my.domain:587
CONNECTED(00000003)
…
---
250 SMTPUTF8
AUTH PLAIN bWljaGFlbABtaWNoYWVsAHBhc3N3b3Jk ← la password "password"
535 5.7.8 Error: authentication failed: authentication failure
AUTH PLAIN bWlxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx ← la password reale
235 2.7.0 Authentication successful
RSET
250 2.0.0 Ok
QUIT
221 2.0.0 Bye
closed
Se non funziona, le credenziali sono probabilmente sbagliate. Se funziona… indagheremo ulteriormente.