Ce que je fais toujours, c’est de lancer une nouvelle VM, de vérifier qu’elle fonctionne, puis d’y restaurer une sauvegarde. Il n’y a pas d’interruption de service et aucun risque que quelque chose tourne mal et vous bloque. Vous pouvez même utiliser une IP élastique (je ne me souviens plus comment DigitalOcean l’appelle) et la basculer, de sorte que vous n’ayez même pas à changer le DNS.
Si j’avais besoin de conserver la même machine physique, je déplacerais probablement les sites vers une VM pendant un certain temps pendant que je mettrais à niveau la machine avec une installation propre, puis je transférerais.
D’un autre côté, j’ai vu de nombreux rapports de personnes qui ont effectué leurs mises à niveau et tout s’est bien passé si vous tolérez l’interruption de service. Mais assurez-vous d’avoir une sauvegarde afin de pouvoir lancer un nouveau serveur en cas de problème majeur.