Я всегда поступаю так: запускаю новую виртуальную машину, проверяю, что всё работает, а затем восстанавливаю на ней резервную копию. При этом нет простоя и нет риска, что что-то пойдёт не так и вы застрянете. Вы даже можете использовать эластичный IP-адрес (как там это называется в DigitalOcean, я как-то забыл) и переключить его, так что вам даже не придётся менять DNS.
Если бы мне нужно было оставить тот же физический сервер, я бы, вероятно, на время перенёс сайты на виртуальную машину, пока обновляю сервер с чистой установкой, а затем перенёс их обратно.
С другой стороны, я видел множество отчётов о том, как люди обновляют свои серверы, и всё работает отлично, если учитывать время простоя. Но обязательно убедитесь, что у вас есть резервная копия, чтобы в случае серьёзных проблем можно было запустить новый сервер.