Vi alguns posts semelhantes, porém, eles são bastante antigos e não resolvem exatamente o problema.
Recentemente, instalei uma cópia do Discourse na AWS. A instalação está funcionando, mas ao registrar uma nova conta, não recebo o e-mail. Ao verificar os logs, recebo o seguinte erro:
Job exception: hostname "smtp.papertrail-ai.com" does not match the server certificate
Você deve entrar em contato com quem configurou esse servidor de e-mail e pedir que eles corrijam o certificado. Talvez você esteja acessando-o com o nome de host errado.
Você configurou um alias DNS para o servidor de e-mail? O nome do assunto em seu certificado é *.flk1.host-h.net. O TLS precisa de uma correspondência de nome de host para estabelecer uma conexão segura, e o servidor SMTP não precisa compartilhar o mesmo domínio que o domínio de envio, apenas ser autorizado a enviar como tal.