Sinto que meu problema deve estar relacionado à incapacidade do Discourse de acessar o cache de upload de imagens ao criar uma postagem com imagens ou editar uma postagem existente com imagens. Também estou completamente atualizado para a versão 2.9.0.beta4. Na beta1, não vi esse problema. Acho que ocorreu na beta3 ou beta4. Sempre que edito uma postagem existente com imagens, recebo um erro 500 ao tentar salvar a edição. Ao criar uma nova postagem com imagens, recebo:
Se eu editar ou criar uma postagem com texto e hiperlinks sem gráficos incorporados, funciona bem.