Corrigi fazendo o seguinte - havia dois erros.
Primeiro, corrigi o segundo erro fazendo o seguinte:
rails c
Upload.find(386).destroy!
exit
Isso corrigiu a postagem corrompida (texto mal formatado ou algo assim).
Então, os erros vermelhos na tela foram causados pelo uso do subdomínio aleatório (fornecido pela Cloudflare) e pelo upload para ele. Tive que fazer o upload dos arquivos para o novo domínio (que inclui meu domínio conectado).
Usando:
sudo -E -u discourse bundle exec rake s3:upload_assets
Em seguida:
sudo -E -u discourse bundle exec rake uploads:migrate_to_s3
Então o fórum carregou corretamente e clicar com o botão direito e abrir imagens em uma nova aba mostra que elas estão hospedadas no R2. Então fiz um backup.
Finalmente, limpei tudo usando:
sudo -E -u discourse bundle exec rake uploads:clean_up
O que liberou o espaço de armazenamento respectivo dos arquivos (observe que ainda tenho um backup local de ambos os arquivos (nível do sistema operacional) e nível do discourse antes da migração).
Agora tudo funciona perfeitamente!