Así que esto podría no ser útil para este problema en particular (¿o tal vez sí?), pero tal vez alguien más que lo lea pueda beneficiarse.
Ayer por la noche también tuve problemas para actualizar mi sitio, con básicamente el mismo mensaje de error:
Pups::ExecError: cd /var/www/discourse ....
Aislé la causa en dos plugins que escribí. Estaba usando el plugin Discourse Signature como código de ejemplo para aprender a escribir plugins en ese momento. Debido a que lo seguí como ejemplo, mis dos plugins también tuvieron este problema que estaba bloqueando la actualización:
Comentar las líneas del plugin en mi archivo yml funcionó. Eliminar la misma línea en los repositorios de plugins también solucionó el problema y me permitió actualizar.