Так что, возможно, это не поможет решить именно эту проблему (или, может быть, поможет?), но кто-то другой, читающий это, сможет извлечь пользу.
У меня вчера тоже возникли трудности с обновлением сайта, и ошибка была практически такой же:
Pups::ExecError: cd /var/www/discourse ....
Я выявил причину в двух плагинах, которые написал сам. В то время я использовал плагин Discourse Signature в качестве шаблона, чтобы научиться писать плагины. Поскольку я следовал ему как примеру, в моих двух плагинах тоже была эта проблема, блокирующая обновление:
Комментирование строк с плагинами в моём yml-файле помогло. Удаление той же строки в репозиториях плагинов также решило проблему и позволило выполнить обновление.