Nuestro plugin de WordPress intenta solucionar el problema haciendo exactamente eso en el lado de WordPress. Insertar dos retornos de carro antes de cualquier etiqueta HTML img antes de publicar la entrada en Discourse soluciona el problema.
Creo que sugerí agregar algo similar a nuestro analizador de Markdown aquí: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML. Creo que la razón para rechazar ese enfoque fue porque no queremos desviarnos de la especificación CommonMark.