当社の WordPress プラグインでは、まさにその手法を用いて WordPress 側でこの問題を回避しようとしています。Discourse に投稿する前に、すべての HTML img タグの直前に改行を 2 回挿入することで、この問題は解決します。
以前、当社のマークダウンパーサーに同様の機能を追加することを提案したことがあります：https://meta.discourse.org/t/markdown-rendering-issue-with-image-surrounded-with-html/152801。しかし、そのアプローチが却下された理由は、CommonMark 仕様からの逸脱を避けたかったためだと考えています。