Nosso plugin do WordPress tenta contornar o problema fazendo exatamente isso no lado do WordPress. Inserir dois retornos de carro antes de qualquer tag HTML img antes de o post ser publicado no Discourse resolve o problema.
Acredito que tenha sugerido adicionar algo semelhante ao nosso analisador markdown aqui: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML. Acredito que o motivo para rejeitar essa abordagem foi porque não queremos nos desviar da especificação CommonMark.