関連するバグトピックでその質問を投稿してみてください：https://meta.discourse.org/t/markdown-rendering-issue-with-image-surrounded-with-html/152801。バグトピックで投稿すれば、より多くの注目を集める可能性が高いです。
追記：WordPress 側で画像の解析が正しく行われず、問題が発生している WP Discourse プラグインの件について、@angus に通知します。問題の特定には、あなたからさらに詳細な情報が必要になるかもしれません。