Você pode tentar fazer essa pergunta no tópico de bug relacionado aqui: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML. É provável que ela receba mais atenção se você postá-la no tópico de bug.
Edição: Vou notificar @angus sobre o problema com o plugin WP Discourse que não está analisando corretamente as imagens para corrigir o problema no lado do WordPress. Provavelmente, ele precisará de mais detalhes de você para diagnosticar o que está acontecendo.