Por lo que sé, el oneboxing solo funcionará con archivos PDF enlazados externamente, no con los subidos.
Con CSS podrías hacer algo como
a.attachment[href$=".pdf"] {
color: red;
&:before {
// El icono del archivo adjunto se añade mediante un pseudo-selector
// por lo que necesitarías editar sus estilos aquí
}
}
Esto aplica estilos a los enlaces con la clase attachment solo si el href termina en .pdf