¡Bienvenido a la comunidad! 
Solo una nota: generalmente es mejor dividir este tipo de cosas en varios temas más específicos, ya que los temas que abarcan demasiado son difíciles de responder y suelen quedar en el aire.
Además, hay una gran cantidad de recursos sobre la mayoría de tus preguntas aquí en meta.discourse.org. Una buena manera de familiarizarte con la comunidad es dedicar un tiempo a leer temas sobre los asuntos que te interesan.
Luego, cuando busques ayuda adicional sobre un tema, podrás hacer preguntas más específicas y obtendrás respuestas mucho mejores. Otros miembros de la comunidad apreciarán que te hayas tomado el tiempo de leer los diversos temas y querrán ayudarte aún más.
Gsuite y Mailgun hacen cosas diferentes y necesitarás ambas. Mailgun es lo que se llama un proveedor de correo electrónico “transaccional”. Ya he consultado los recursos existentes aquí y en otros lugares sobre este tema.
Sí, digitalocean.com es una excelente opción para el autoalojamiento y no hay ningún problema con usarlo.
Depende del tipo de chat del que estés hablando Busca “chat” aquí en meta para ver lo que la gente ha discutido en el pasado y luego sigue el hilo en esos temas.
La forma predeterminada de hacerlo actualmente es agregar etiquetas utilizando las opciones de publicación del plugin WP Discourse. Si estás interesado en algo más, sigue el hilo en el tema a continuación, o quizás este.
Necesitarás escribir uno o más plugins para Discourse y/o WordPress para hacer esto. Dado que estás interesado en programarlo tú mismo, te indicaré algunos lugares para empezar: