Benvenuti nella community! 
Solo una nota: in generale è meglio suddividere questo tipo di argomento in alcuni temi più mirati, poiché gli argomenti “a tutto tondo” sono difficili da gestire per gli utenti e tendono a rimanere senza risposta.
Inoltre, su meta.discourse.org troverai molte risorse relative alla maggior parte delle tue domande. Un ottimo modo per familiarizzare con la community è dedicare un po’ di tempo alla lettura di argomenti su temi che ti interessano.
Quando poi chiederai ulteriori chiarimenti su un argomento, potrai porre domande più specifiche e otterrai risposte molto migliori. Gli altri membri della community apprezzeranno che tu abbia dedicato tempo a leggere i vari argomenti e saranno ancora più desiderosi di aiutarti.
Gsuite e Mailgun svolgono funzioni diverse e avrete bisogno di entrambi. Mailgun è ciò che viene definito un provider di email “transazionale”. Ti consiglio di consultare le risorse esistenti su questo argomento, sia qui che altrove.
Sì, digitalocean.com è un’ottima opzione per l’hosting autonomo e non ci sono problemi nel suo utilizzo.
Dipende dal tipo di chat a cui ti riferisci Cerca “chat” qui su meta per vedere cosa hanno discusso in passato gli utenti, poi rispondi in quei thread.
Il metodo standard attualmente disponibile consiste nell’aggiungere i tag utilizzando le opzioni di pubblicazione del plugin WP Discourse. Se sei interessato a funzionalità più avanzate, rispondi nel thread qui sotto o forse in questo.
Dovrai scrivere uno o più plugin per Discourse e/o WordPress per farlo. Dato che sei interessato a sviluppare questa funzionalità da solo, ti indico alcune risorse per iniziare: