Sim.
- Crie um arquivo zip usando o comando zip do Bash ou outra ferramenta.
- Selecione e copie o arquivo zip no Finder.
- Crie um tópico ou uma resposta e cole usando ⌘V ou o menu Editar > Colar na área de edição.
- Observe que apenas o nome do arquivo é colado, e não o arquivo em si.
Executando o Google Chrome 76.0.3809.87 (3809.87) no macOS 10.14.5 (Mojave).
O problema também ocorre no Brave Browser 76.0.67.123 (67.123).
Sam, se estiver funcionando para você, quais versões do Chrome e do macOS você está usando?