Tentei pesquisar sobre isso, pode ser uma configuração simples ou algo parecido, mas eu criei um grupo e o único usuário nele não exibe o flair, um bug ou minha culpa?

Está definido como o grupo principal deles?
Quando você não habilita Definir automaticamente como grupo principal nas configurações de associação de grupo, o usuário precisa selecionar o flair em suas preferências de perfil.
Veja também Add group flair on member avatars