Retornando com uma solução que funciona em uma instância de teste que ainda não testei em produção.
Isso é para que meu eu futuro possa repassar à equipe que realmente fará a migração ou a qualquer outra pessoa que precise de algo semelhante.
Os anexos devem receber o nome completo, que pode ser convertido do nome curto no JSON através do script Python em Converting short upload URLs to full URLs
Os anexos devem ser colocados em discourse/public/uploads/tombstone/default/original/
Em seguida, execute uploads:recover_from_tombstone enquanto estiver em /var/discourse/