Las imágenes con compresión HEVC ya funcionan en Discourse, se convierten a JPG en el backend. Pero esas deberían identificarse correctamente con la extensión .heif.
Que yo sepa, tener compresión HEVC en un contenedor JPG no es válido.
¿Puedes intentar tomar una foto con tu teléfono en HEVC y subirla directamente aquí?