Como Daniela mencionou, mostramos a descrição da categoria no menu suspenso apenas para novos usuários (nível de confiança 0) e ela é ocultada para todos os outros. A ideia é que visitantes frequentes se beneficiem de ver mais categorias de uma vez e as descrições sejam menos úteis.
Você pode substituir esse comportamento adicionando o seguinte à seção head do tema do seu site (admin > personalizar > temas > editar html/css):
<script type="text/discourse-plugin" version="0.8">
api.modifyClass("component:category-drop", {
displayCategoryDescription: true,
});
</script>