Como diz o título, por favor, me orientem sobre tudo.
A instalação no Windows Server não é recomendada
Você precisará instalar o Docker no seu Windows Server e, em seguida, tentar seguir o guia de instalação. Se algo não funcionar, o Google é seu melhor amigo.
Se o que você deseja é um servidor de produção, a resposta é que não é possível.
Se você quer fazer desenvolvimento, pode pesquisar por “desenvolvimento no Windows” e começar a encontrar coisas como Guia para Iniciantes: Instalar o Discourse no Windows 10 para Desenvolvimento
Recomendo que você crie uma instância Ubuntu de 4 GB na OVH. É assim que meus fóruns vêm funcionando e estou bastante satisfeito com isso.
4 GB podem não ser necessários, especialmente para comunidades novas e menores.
Sim, 4 GB é barato, então eu recomendei. Acredito que 2 GB seja o menor plano oferecido pela OVH.
Embora seja o mínimo recomendado, eu evitaria 1 GB se fosse possível, pois tenho encontrado que instalar, atualizar etc. se torna uma tarefa trabalhosa.