Cuando tu sitio se actualiza automáticamente, se aplican todos los cambios que hayamos realizado entre un despliegue y otro. Si solo modificas el CSS del sitio, es poco probable que algo se rompa (aunque es posible que alguna parte deje de funcionar porque un elemento ha sido refactorizado o modificado, etc.). Sin embargo, si modificas las plantillas o usas scripts de JavaScript, es más probable que algo falle cuando realicemos cambios.
Aunque siempre intentamos ser lo más proactivos posible al realizar cambios importantes que puedan afectar a los sitios alojados y autoalojados, creando temas dedicados en la categoría #feature:announcements, los cambios menores solo se listan en GitHub hasta que se lanza la nueva versión beta.
Podrías arreglar tu código fácilmente, como mencionó @lucasbasquerotto, pero no tenemos forma de avisarte con antelación sobre los cambios que realicemos ni de advertirte antes de desplegarlos en el sitio.