Eu estava procurando um exemplo de como fazer isso ontem. O exemplo que encontrei no repositório do Discourse está aqui: GitHub - discourse/discourse-chat-integration · GitHub. Você verá que, no arquivo plugin.rb desse plugin, a classe do validador é carregada com o seguinte comando:
require_relative "lib/discourse_chat/provider/slack/slack_enabled_setting_validator"
Para que o Discourse encontre o validador, ele precisa ser incluído antes da chamada de after_initialize.