Es gibt sehr wenige Grenzen. Die einzige große Einschränkung ist, dass Vorlagen nicht überschrieben werden können und du neue Elemente bestehenden Ansichten über Plugin-Ausgangspunkte hinzufügen musst. Das gesagt, führt dies in Kombination mit etwas CSS normalerweise zum gewünschten Ergebnis.
Du kannst neue Routen erstellen und hast vollständige Kontrolle darüber, wie diese angelegt sind.
Das Backend ist flexibler.
Verwende also die offiziellen APIs so weit wie möglich, und die Anpassungsaufwände werden geringer sein, aber du wirst Wartungsarbeiten niemals vollständig eliminieren können.
Es ist nicht vernünftig, keine Wartung zu erwarten … schau dir einfach mein GitHub-Konto und einige meiner beliebten Erweiterungen an, und du wirst viele „COMPATIBILITY:“-Commits sehen 
Es ist eine gute Praxis, einen Staging-Server zu betreiben, auf dem du Upgrades testen und sehen kannst, ob irgendwelche deiner Anpassungen kaputtgehen – je stärker du deine Site anpasst, desto größer wird der Bedarf an einer Art Staging-Instanz sein – obwohl die Verwendung einer Entwicklungsinstanz helfen kann.