Não acredito que o plugin oficial suporte anúncios na barra lateral. No College Confidential, adicionamos anúncios no tema usando essencialmente uma imagem de fundo:
Também usamos o OptinMonster para inserir anúncios.
Anúncios na barra lateral esquerda não parecem ser uma boa ideia para sites que usam navegação na barra lateral. Anúncios na barra lateral também não funcionam em celulares. A barra lateral direita parece particularmente suscetível à cegueira de banner. Ainda assim, seria útil ter esse espaço disponível para anúncios, nem que seja para dar suporte a tamanhos populares de anúncios.