¿Cómo comprobar qué impide la migración de rake?

Hmmm, presumiblemente docenas de instalaciones y ningún problema de este tipo del que tenga conocimiento.

¿Cuál es el problema específico aquí?

El script de fixtures siembra el usuario del bot (para que el administrador no necesite acceder a la consola de rails) y eso puede fallar si se intenta dos veces, pero hay una verificación. Comprobaré si la verificación es a prueba de fallos. ¿Se está ejecutando dos veces en este tipo de instalación?