Como posso configurá-lo para enviar um e-mail ao administrador quando uma nova versão estiver disponível para atualização? Em vez de o administrador fazer login no back-end para verificar se há atualizações?
Não parece ter recebido nenhum e-mail semelhante. Preciso configurar em algum lugar?
A configuração deve estar habilitada por padrão.
O que pode estar acontecendo aqui é que você está verificando atualizações em /admin/upgrade com muita frequência.
O Discourse só enviará um e-mail quando um novo “release” estiver disponível, mas as atualizações estarão disponíveis no gerenciador do docker sempre que um commit atingir o branch tests-passed.
Bem, sim, mas ainda pode valer a pena verificar se ela foi desativada acidentalmente. 
Além disso, é para o endereço de e-mail de contato (contact_email) e não é configurável para enviar para um administrador diferente/específico. Mas espero que o e-mail de contato ainda seja monitorado. 