¡Hola de nuevo, @oshyan!
Hemos investigado el asunto y logramos crear un escenario que funciona, aunque tiende a ser bastante frágil y engorroso.
Verás, obtienes el texto de la publicación en Discourse que contiene las URL que llevan a los archivos adjuntos y necesitas recuperar la URL correcta. 
Lo otro es que realmente no sabes qué tipo de archivos recibirás de Discourse. Probablemente serán mayormente imágenes, pero no siempre tiene que ser así.
Hemos creado un escenario capaz de procesar imágenes procedentes de Discourse y enviarlas a Twitter. Se ve así y definitivamente es uno avanzado.
Si estás familiarizado con Integromat y te sientes seguro, podríamos enviarte por mensaje directo (DM) el plano del escenario para que lo ajustes según tus archivos adjuntos/publicaciones. Solo avísanos si te interesa 
Para aprender cómo importar/exportar planos, puedes consultar la sección relevante de este documento de ayuda.