O Cloudflare não está com problemas, foi a sua implementação que falhou.
O Let’s Encrypt não emite um certificado enquanto o Cloudflare estiver atuando como proxy. Isso impede que a verificação seja concluída.
Você não pode usar nenhum dos recursos de ‘desempenho’ deles com o Discourse, pois isso altera o código já minificado.
Tudo o que o Cloudflare pode fazer por você é ocultar seu IP e atuar como uma CDN para seus uploads. Os benefícios são mínimos.