Obrigado pelas respostas 
Como @Lhc_fl diz, a abordagem DOM (HTML/JavaScript) tem um número limitado de itens que podemos gerenciar. A API do Discourse pode ajudar para tais ações.
Outro problema com a criação de um TOC para respostas é que não é fácil definir qual seria o título do cabeçalho para cada resposta. Poderíamos usar informações como o autor e a data, mas não tenho certeza de como isso seria mais útil do que a barra de progresso de rolagem existente.
Obrigado @mcwumbly!