Hola @RBoy, ¡gracias por tus comentarios y sugerencias!
Un plugin de editor sería genial, pero requeriría mucho esfuerzo leer el código fuente de Discourse para comprender la lógica de manejo de emojis y la definición del texto/ancla del encabezado, y crear un repositorio del plugin.
Un plugin (aparentemente) simple como Spoiler Alert es un repositorio grande y no tengo el ancho de banda para comprometerme completamente con el desarrollo. Por lo tanto, espero que Discourse pueda priorizar solicitudes de funciones como Automatic Table of Contents generation y desarrollar una función nativa mientras tanto 
A continuación se muestra la versión con los puntos de viñeta. Los espacios entre <ul> y </ul> son bastante grandes, por lo que preferí la versión original sin viñetas.
Captura de pantalla:
Código:
javascript:(function() {
const copyForumTocToClipboard = function() {
const urlMatch = window.location.href.match(/\/t\/[^\/]*\/\d+\/?(\d*)/);
if (!urlMatch) return;
const postIndex = 1;
const anchors = document.querySelectorAll('#post_' + postIndex + ' div.cooked h6 a.anchor,h5 a.anchor,h4 a.anchor,h3 a.anchor,h2 a.anchor,h1 a.anchor');
let toc = '';
let currentLevel = 1;
anchors.forEach(anchor => {
newLevel = anchor.parentNode.nodeName[1];
levelChange = newLevel - currentLevel;
toc +=
((levelChange >= 0) ? '<ul>'.repeat(levelChange) : '</ul>'.repeat(levelChange * -1)) +
`<li><a href="${anchor.href}">${anchor.parentNode.textContent}</a></li>`;
currentLevel = newLevel;
});
if (newLevel > 1) toc += '</ul>'.repeat(newLevel - 1);
toc = '<details open><summary>Table of contents: </summary><ul>\n' + toc + '</ul></details>';
navigator.clipboard.writeText(toc);
};
copyForumTocToClipboard();
})();