Quero instalar um plugin para desenvolvimento, o que devo fazer?

Certifique-se de que está realmente usando uma URL de repositório Git, como GitHub - paviliondev/discourse-ratings: A Discourse plugin that lets you use topics to rate things · GitHub
Se você seguir Install Discourse for development using Docker para começar a desenvolver, não precisará reiniciar o Docker. Basta entrar na pasta do Discourse e executar ./bin/docker/unicorn para iniciar o servidor ou Ctrl + C para parar.