Observação: Se eu enviar a postagem mesmo assim, as imagens aparecem na mensagem postada - elas estão lá. Mas o anterior para de funcionar e eu não consegui encontrar nenhuma solução alternativa para que as imagens fossem exibidas novamente enquanto eu ainda estava editando o rascunho.
Outra questão que pode estar relacionada ou ser efeito do mesmo bug:
Às vezes, quando eu Cmd+V uma imagem do buffer para o editor, ela é carregada, mas mostra uma imagem errada na pré-visualização.
A captura de tela a seguir demonstra como, após colar duas imagens diferentes no editor de texto a partir do buffer usando Cmd+V, nenhuma das imagens na pré-visualização é o que eu inseri: