Minha solução foi mover os arquivos via FTP (brutal, mas funcionou). Não tenho 100% de certeza do motivo. No início, movi apenas as imagens otimizadas e isso não resolveu o problema, mas quando movi todas as imagens, o problema foi resolvido.
Obrigado pelas instruções mais detalhadas sobre como fazer FTP nos meus dois Discourse. A pasta uploads tinha cerca de 125 MB no Discourse antigo e 60 MB no novo. Então, copiei o antigo para a área de trabalho do meu laptop. Em seguida, copiei seu conteúdo, pasta por pasta, para o novo Discourse, pulando qualquer duplicação.
E, para minha surpresa, parece que isso resolveu o problema. Todos os uploads de imagens parecem estar corrigidos, tanto em tópicos anteriores à minha migração do Discourse quanto em tópicos que criei hoje durante a solução de problemas.
Posso teorizar que o Discourse estava reutilizando ponteiros pré-existentes para conteúdo que, de alguma forma, foi perdido na transferência. Então, se eu fizesse o upload exato do mesmo arquivo de imagem, ele reutilizaria um ponteiro quebrado e falharia repetidamente. Mas, quando eu o re-salvei como um novo arquivo, ele teve sucesso porque armazenou uma nova cópia com um novo ponteiro. Talvez.
Obrigado novamente, muito obrigado.