Мое решение заключалось в перемещении файлов через FTP (грубо, но сработало). Не уверен на 100%, почему. Сначала я переместил только оптимизированные изображения, и это не исправило проблему, но когда я переместил все изображения, моя проблема решилась.
Спасибо за более подробную инструкцию о том, как подключиться по FTP к моим двум установкам Discourse. Папка uploads занимала около 125 МБ на старой установке Discourse и 60 МБ на новой. Поэтому я скопировал старую папку на рабочий стол своего ноутбука. Затем я поэлементно скопировал её содержимое, папку за папкой, в новую установку Discourse, пропуская дубликаты.
И к моему удивлению, похоже, это решило проблему. Все загрузки изображений, кажется, исправлены: как в темах, созданных до моей миграции на Discourse, так и в темах, которые я создал сегодня в процессе устранения неполадок.
Я могу предположить, что Discourse повторно использовал существующие указатели на контент, которые каким-то образом были утеряны при перемещении. Таким образом, если бы я снова загрузил тот же самый файл изображения, он бы повторно использовал сломанный указатель и постоянно терпел неудачу. Но когда я сохранил его как новый файл, это сработало, потому что он сохранил новую копию с новым указателем. Возможно.
Еще раз большое спасибо.