A causa do problema é que as imagens no seu site estão sendo servidas com um caminho relativo (../). O Discourse está adicionando corretamente o nome do host ao caminho, mas está falhando em adicionar uma barra (/) após o host.
O problema parece estar ocorrendo aqui:
Não consigo pensar em nenhum caso em que não faria sentido adicionar uma barra após o uri.host se o src começar com um caminho relativo. Vou perguntar à nossa equipe de engenharia o que eles acham sobre fazer essa alteração. É provável que não consigamos retornar para você sobre isso antes do início da próxima semana.