こんにちは。WordPress と Discourse が接続されている環境についてご報告です。ブログ記事の画像は Discourse 側では正しく公開されていますが、ローカルコピーの自動生成が始まると画像が失われてしまい、リンク切れのアイコンが表示されてしまいます。HTML の再構築を行うと画像は再度表示されますが、ローカルコピーによって変更されると再び消えてしまいます。
参考までに、手動でアップロードした場合は画像は正常にレンダリングされます。
ブログ記事：New advanced mobile contribution features coming to mobile – Diff
画像が欠落している対応するトピック：https://discuss-space.wmflabs.org/t/new-advanced-mobile-contribution-features-coming-to-mobile/437
実際、同じ HTML をここにコピーして、このバグが今回のインスタンスでも再現するかどうか確認させていただきます。
ふむ。ここでもレンダリングされるんだ…ますます混乱してきた。何かヒントはない？
「リモート画像をローカルにダウンロードする」というサイト設定を無効にしましたか？
この投稿 から、あなたの方で表示されない画像タグをコピーして、私がホストしている Discourse サイトに貼り付けてみました。Discourse は自動的に画像をダウンロードしてくれており、問題なく表示されています。
いいえ。実際、そのトピックでは最初の画像（Wikimedia Commons の jpeg）は正常にローカルにコピーされて表示されていますが、残りの 2 つ（Discourse からの png）は表示されていません。詳しくは https://discuss-space.wmflabs.org/t/new-advanced-mobile-contribution-features-coming-to-mobile/437 をご覧ください。
この問題がファイル形式、画像サイズ、またはファイルサイズに関係しているかどうか疑問に思います。当インスタンスでは png が許可されています。現在は v2.4.0.beta1 +50 を実行しています。
この問題について非常に困惑しています。当インスタンスでは、v2.4.0.beta1 +225 へのアップグレード後に同様の現象が再現されます。
???
デバッグ方法さえわかりません。Discourse の差分やエラーログを確認しても、原因となるものは見当たりません。不思議です。
https://space.wmflabs.org/ から画像をコピーして、WordPress から Discourse へまだ公開されていない https://discuss-space.wmflabs.org/ の投稿に貼り付けたことはありますか？これで何か違いがありますか？
どうやらそうではないようです。 
https://discuss-space.wmflabs.org/t/testing-images-copied-automatically/455/12
画像をメディアライブラリにアップロードし、WP-Discourse の公開プロセスを経ずに Discourse からリンクしました。
ここで実際に動作を確認して、ちょっと泣いてみましょう。 
同じソース:
もう一つ気づいた点ですが、ここでは https://space.wmflabs.org/wp-content/uploads/2019/07/CC0_button.svg_.png を貼り付けると画像がレンダリングされますが、同じリンクは別のインスタンスではレンダリングされません。
