はい、それは問題になるでしょう。各メッセージが新しい異なるユーザーに割り当てられてしまうためです。そのため、Migrate a mailing list to Discourse (mbox, Listserv, Google Groups, etc) はデフォルトでそれを許可していません。Google グループの管理者権限が必要で、メールアドレスを含む完全なメッセージをダウンロードできます。
はい、Migrate a mailing list to Discourse (mbox, Listserv, Google Groups, etc) は mbox ファイルだけでなく、各メッセージが個別のファイルにある場合にも対応しています。