Obrigado @Andrew_Rowe pela dica!
Não, não preciso de uma conexão vinda de fora da minha LAN para testar.
Então, executei install-discourse com --skip-connection-test e, como esperado, a instalação prosseguiu sem travar na verificação do domínio.
É importante lembrar de parar o nginx se ele já estiver rodando (fora do Docker).
Mas está tudo certo! O Discourse está rodando dentro do seu container!
Porém… aparentemente, agora temos um problema com o certificado.
nginx: [emerg] cannot load certificate “/shared/ssl/forum.mondomaine.me.cer”: PEM_read_bio_X509_AUX() failed (SSL: error:0480006C:PEM routines::no start line:Expecting: TRUSTED CERTIFICATE)
Claro, segui este tópico e verifiquei a existência de /var/discourse/shared/ssl/forum.mondomaine.me.cer, e está tudo certo, assim como o .key e os outros dois arquivos em .me_ecc.cer|key.
Reconstruí o container, mas o problema persiste.
Posso confirmar que instalar o Discourse em uma máquina de teste local é um verdadeiro desafio! 
Parece que isso não é incentivado.
E, na falta de uma solução simples (não, não usarei o CloudFlare, não adianta seguir por esse caminho, obrigado), acho que será minha última mensagem sobre o assunto. 